Daphne Wilder (Diane Keaton) es la orgullosa mamá de tres mujeres: Milly (Mandy Moore), Maggie (Lauren Graham) y Mae (Piper Perabo), y su amor por sus hijas no conoce límites. Debido a que la menor de ellas siempre elige al hombre equivocado, ella decide actuar para prevenir que Milly repita los errores del pasado. Daphne intenta lograr su objetivo publicando un anuncio personal en línea para Milly y causa un desastre.